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1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯 |
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212127-83-8 |
| 分子式： |
C15H26BNO4 |
| 分子量： |
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| 備注： |
中文名稱1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯中文同義詞3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2,5-二氫-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯;2,5-二氫吡咯-3-硼酸酯;1-BOC-2,5-二氫吡咯-3-硼酸頻哪醇酯;1-BOC-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯;1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯;1-BOC-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇脂;3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2,5-二氫-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯;N-BOC-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯英文名稱1-Boc-2,5-Dihydro-1H-pyrrole-3-boronicacid,pinacolester英文同義詞tert-butyl3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl;1-Boc-2,5-Dihydro-1H-pyrrole-3-boronicacidpinacolester;TERT-BUTYL3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-2,5-DIHYDRO-1H-PYRROLE-1-CARBOXYLATE;(containingca.50%4,5-dihydroisomer);2,5-Dihydro-3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylicAcid1,1-DiMethylethylEster;tert-butyl3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxyl;1H-Pyrrole-1-carboxylicacid,2,5-dihydro-3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-,1,1-diMethylethylester;2,5-dihydro-3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylicacid,tert-butylesterCAS號212127-83-8分子式C15H26BNO4分子量295.18EINECS號相關類別Heterocycles,Inhibitors,Pharmaceuticals,IntermChemicalbookediates&FineChemicals;OrganicboronicacidMol文件212127-83-8.mol結構式1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯性質沸點330.5±52.0°C(Predicted)密度1.06±0.1g/cm3(Predicted)儲存條件Inertatmosphere,Storeinfreezer,under-20°C形態(tài)固體酸度系數(pKa)-1.18±0.40(Predicted)顏色灰白色至淺黃色1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯用途與合成方法應用1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯是一種硼酸酯類化合物。在科學研究中，硼酸酯化合物主要作為一類合成中間體，應用在過渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應中，用于構筑結構較為復雜的目標化合物。在工業(yè)生產當中，硼酸酯化合物在醫(yī)藥、農藥和材料領域都得到了廣泛的應用。制備向N2下烘干的燒瓶中添加3-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯(20.0g，0.11mol，1.0當量)和THF(200mL)。將溶液在丙酮冰浴(-78℃)中冷卻。向其中添加LiHMDs(125mL，0.12mol，1.15當量)(THF中的1M溶液)。將反應混合物在-78℃下攪拌30min，然后滴加1,1,1-三氟-N-苯基-N-((三氟甲基)磺?；?甲烷磺酰胺(46.3g，0.13mol，1.2當量)在THF(200mL)中的溶液。將反應混合物攪拌30min，然后升溫至0℃，并攪拌1.5h。將反應混合物用飽和碳酸氫鈉溶液猝滅，然后用乙酸乙酯萃取。將合并的萃取物用鹽水洗滌，經硫酸鈉干燥，過濾，并蒸發(fā)。將粗產物通過柱色譜法(PE/EA＝30/1，v/v)純化，得到3-(((三氟甲基)磺?；?氧基)-2,5-二氫-1H-吡咯-1-甲酸叔丁酯(20.5g，59.8％)。將3-三氟甲烷磺酰基氧基-2,5-二氫-吡咯-1-甲酸叔丁酯(21.0g，66.2mmol，1.0當量)溶解在1,4-二氧雜環(huán)己烷(300mL)中，并在N2下將上述溶液添加至乙酸鉀(19.5g，200.0mmol，3.0當量)、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2(2.7g，3.3mmol，0.05當量)、DPPF(1.84g，3.3mmol，0.05當量)、雙(頻哪醇合)二硼烷(20.0g，79.5mmol，1.2當量)的脫氣混合物中，并將反應混合物在90℃下加熱過夜。濃縮粗反應混合物，并通過急驟柱色譜法(PE/EA＝10/1，v/v)純化，得到1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯(11.4g，58.3％)。 |
| 結構式： |
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聯(lián)系人： |
金經理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機： |
15102708508 |
傳 真： |
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Q Q： |
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