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菜油甾醇 |
| CAS No.: |
474-62-4 |
| 分子式： |
C28H48O |
| 分子量： |
400.68 |
| 備注： |
中文名稱菜油甾醇中文同義詞菜油甾醇;(3Β,24R)-麥角甾-5-烯-3-醇;24[R]-麥角甾-5烯-3Β-醇;蕓苔甾醇;菜油甾醇?,>98%;CAMPESTEROL菜油甾醇;菜油甾醇,來源于油菜種子;喜樹酯英文名稱CAMPESTEROL英文同義詞(24R)-5-Ergosten-3beta-ol;(24R)-Methylcholest-5-en-3beta-ol;24alpha-Methylcholesterol;Campesterin;DELTA5-24-Isoergosten-3beta-ol;Ergost-5-en-3beta-ol,(24R)-;Ergost-5-en-3-ol;Ergost-5-en-3-ol,(3beta,24R)-CAS號474-62-4分子式C28H48O分子量400.69EINECS號207-484-4植物來源大豆相關類別標準品;對照品;中藥對照品;植物提取物;合成;分析試劑標準品;生化試劑-碳水化合物類;類胡蘿卜素;對照品-中藥對照品;標準品-中藥標準品;標準品，對照品;通用生化試劑-天然產物;chemicalreagent;Intermediates&FineChemicals;IsotopeLabelledCompounds;Pharmaceuticals;Steroids;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextractMol文件474-62-4.mol結構式菜油甾醇性質熔點156-160°C比旋光度D23-33°(22.5mgin5mlchloroform)沸點463.29°C(roughestimate)密度0.98±0.1g/cm3(20oC760Torr)折射率1.5100(estimate)儲存條件-20°C溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶、超聲處理）酸度系數(shù)(pKa)15.03±0.70(Predicted)形態(tài)結晶顏色白色Merck13,1736BRN3216975InChIKeySGNBVLSWZMBQTH-ZRUUVFCLSA-NLogP9.972(est)菜油甾醇用途與合成方法植物甾醇菜油甾醇是一種植物甾醇，是甾體藥物（孕酮、雄烯二酮、氫化可的松等）的一種重要合成前體，也是植物來源的主要甾醇之一。其與動物來源的主要甾醇（膽固醇）的結構僅在C24位多出一個甲基，與微生物來源的主要甾醇（麥角甾醇）的區(qū)別在于C7~8和C22~23位是飽和單鍵。菜油甾醇可作為一種植物甾醇用于檢測其對乳腺癌細胞中肝臟X受體α(LXRA)轉錄激活的影響。它可在液相色譜多反應監(jiān)測(LC-MRM)分析中作為甾醇標準品用于生成校準曲線。生物活性Campesterol是一種植物甾醇，具有降膽固醇和抗癌作用。靶點HumanEndogenousMetabolite體外研究Campesterolshowsaweakcytotoxicityinnon-proliferatinghumanumbilicalveinendothelialcells(HUVECs).Withinthenon-cytotoxicChemicalbookconcentrationrange,campesterolsignificantlyinhibitsthebFGF-inducedproliferationandtubeformationofHUVECsinaconcentration-dependentmanner,whileitdoesnotaffectthemotilityofHUVECs.50μg/mLofcampesteroldecreasesthecellviabilityuptoabout56%ofcontrol(IC50ofover50μg/mL).體內研究CampesteroleffectivelydisruptsthebFGF-inducedneovascularizationinchickchorioallantoicmembrane(CAM)invivo.化學性質白色結晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑，來源于淡竹葉及根莖（白茅根）油菜種子、烤煙煙葉、白肋煙煙葉、玉米須。用途用于含量測定/鑒定/藥理實驗等藥理藥效:降低膽固醇，抗癌等活性生產方法重組釀酒酵母生物合成菜油甾醇：首先通過生物信息學分析，篩選了10種不同來源的7-脫氫膽固醇還原酶DHCR7，并采用CRISPR/Cas9基因編輯技術將釀酒酵母（Saccharomycescerevisiae）內源的ERG5基因替換成不同來源的DHCR7基因，構建了菜油甾醇合成菌株。結果發(fā)現(xiàn)整合來源于PangasianodonhypophthalmusDHCR7的菌株Zw507表現(xiàn)出最高的菜油甾醇的產量216.93mg/L。進一步篩選了10種酵母內源啟動強度較強的啟動子來與PhDHCR7基因進行組合，結果顯示以TEF1p為啟動子時菜油甾醇的產量最高可達253.35mg/L。為了進一步提高菜油甾醇產量，增加了DHCR7表達盒在酵母基因組上的拷貝數(shù)。當拷貝數(shù)為3個時，菜油甾醇的產量達到最高302.27mg/L。最終，通過5L發(fā)酵罐進行補料分批發(fā)酵，實現(xiàn)了916.88mg/L菜油甾醇產量。該菌株可作為后續(xù)甾體藥物生物合成的優(yōu)良底盤細胞。釀酒酵母體內菜油甾醇生物合成途徑參考資料[1]周武林,高惠芳,吳玉玲,etal.重組釀酒酵母生物合成菜油甾醇[J].化工學報,2021,72:4314-4324.[2]周玉杰.高速逆流色譜法分離β-谷甾醇和菜油甾醇的研究[J].精細化工,2002:183-185.[3]P.JAINS.B.IsolationofLupeol,StigmasterolandCampesterolfromPetroleumEtherExtractofWoodyStemofWrightiatinctoria[J].AsianJournalofPlantSciences,2010,91:163-167.DOI:10.3923/AJPS.2010.163.167.[4]MAFRKKILTAM.Plasmalathosterolandcampesterolindetectionofilealdysfunction.[J].ScandinavianJournalofGastroenterology,1988,231:19-25.DOI:10.3109/00365528809093841. |
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